소크라테스는 스스로 무지를 가장하면서 대화를 통해 스스로 지자임을 자처하는 사람의 무지를 역으로 폭로하는 방법에 의해서 진리를 분명하게 하고자 했다. 그것이 소크라테스의 에이로네이아라고 불리며, 야유라든가 풍자라는 의미를 지닌다. 이와 같은 지자의 가면을 벗기는 대화기법으로서의 아이러니가 근대에 들어서서 특히 낭만주의자 Fr. 슐레겔에 의해 '낭만적 아이러니'로서 주관주의적으로 변화되었다. 그에 따르면 아이러니가 숨쉬는 "시 가운데서는 참으로 초월적인 광대극이 생겨난다.

내면에서 보면 그것은 모두를 높은 곳에서 바라보고, 모든 제약된 것을 넘어서서, 또한 자신의 예술과 덕과 독창성도 넘어서서 스스로를 무한하게 고양시키는 정서이다"[Kritische Friedrich-Schlegel-Ausgabe Bd. Ⅱ. Hrsg. vonH. Eichner, 152]. 이리하여 슐레겔은 아이러니의 힘에 의해서 모든 제약을 초월하는 '자유'를 손에 넣을 수 있다고 생각했다. 즉 아이러니를 행사하는 자아는 자기의 내면에 대한 제약을 영속적으로 계속해서 부정함으로써 마치 맞거울질에서 자기 자신의 무한한 되비침을 보는 것처럼 자아의 내면에로 무한하게 초월하여 가는 것이다.

헤겔에 의한 낭만적 아이러니 비판의 논점은 초월적인 자아가 자기 이외의 존재를 부정하고 공허하게 함으로써 결국 자기 자신의 존재도 부정하고 공허하게 된다는 것에 있다. "아이러니의 이와 같은 부정성의 가장 가까운 형태는 모든 사물적인 것과 인륜적인 것, 그리고 내용을 풍부하게 담고 있는 것의 공허함이며, 모든 객관적인 것과 그것 자체로서 현실적으로 통용되고 있는 것의 공허함이다. 자아가 이와 같은 입각점에 머물러 있는 한 자기 자신의 주관성만은 제외하고 모든 것이 자아에 있어서 전적으로 허무하고 공허한 것으로서 나타난다. 그러나 이 주관성은 그렇게 됨으로써 알맹이가 없이 공소하게, 그리고 그것 자신이 공허하게 되어버리는 것이다"[『미학』13. 96].

사실 슐레겔은 낭만적 아이러니에서는 '자기창조'와 '자기파괴'의 교체에 의해서 자아의 동일성이 '지리멸렬의 혼란'으로서의 '카오스' 속에서 해체된다고 말하고 있다. 헤겔은 이와 같은 낭만적 아이러니가 지니는 부정성에 반해 고전적 아이러니 속에서 아이러니 본래의 활동을 보고자 한다. "아이러니는 소크라테스에서는······ 어떤 한정된 의미를 지닌다. 소크라테스의 한정된 아이러니는 저 단순한 부정이나 저 부정적인 행동이 그것에서 이해되기보다는 오히려 대화의 기법이자 사교에서의 쾌활함이지 이념을 희롱하는 조소나 위선이 아니다"[『철학사』 18.461].

슐레겔이 말하는 광대가 진짜 얼굴과 놀이의 가면을 어지럽게 교체하여 인격적 동일성을 해체해버리는 데 반해, 헤겔은 고전적 아이러니에서는 변증법적 대화를 통해 사람이 가면을 벗고 본래의 얼굴을 드러내며 숨겨져 있던 진리를 언표한다고 생각한다.

-이사카 세이시(伊坂靑司)